Структура, номенклатура и биосинтез эйкозаноидов

Хотя субстраты для синтеза эйкозаноидов имеют довольно простую структуру (полистовые жирные кислоты), из них образуется большая и разнообразная группа веществ. Наиболее распространены в организме человека простагландины, которые впервые были выделены из предстательной железы, откуда и получили свое название. Позже было показано, что и другие ткани организма синтезируют простагландины и другие эйкозаноиды.

Простагландины PG можно рассматривать как производные гипотетической С2о-кислоты, получившей тривиальное название простаноевой:

Простагландины обозначают символами, например PG А, где PG обозначает слово "простагландин", а буква А обозначает заместитель в пятичленном кольце в молекуле эйкозаноида.

Обнаружено шесть первичных природных простагландинов, три из них серии Е (PGE1, PGE2, PGE3) и три - серии F (PGF1a, PGF2a, PGF3a). Простагландины серии Е содержат в положении 9 кетогруппу, а простагландины серии F - гидроксигруппу. (Рис.2)

Рис.2 Шесть главных природных простагландинов

В дополнение к вышеприведенным шести первичным простагландинам имеются несколько вторичных простагландинов, большинство из которых являются продуктами ферментативного или химического превращения PGE. Характерным свойством простагландинов серии Е является их способность к дегидратации в PGA в кислой среде; образовавшиеся PGA затем в присутствии оснований изомеризуются в PGB, имеющие максимум поглощения при длине волны 237 нм. Эта последовательность реакций превращения PGE в PGB часто используется для идентификации PGE.

Простагландины серии F не претерпевают подобного превращения в кислой среде.

В зависимости от исходной жирной кислоты все эйкозаноиды делят на три группы:

1) Первая группа образуется из эйкозотриеновой кислоты. Хотя в пищевых продуктах этой кислоты нет, она способна образовываться в клетках при удлинении линолевой кислоты (С18: 3), которой много в растительных маслах. Для этой группы в соответствии с числом двойных связей простагландинам и тромбоксанам присваивается индекс 1: например, PgE1, PgI1

Вторая группа синтезируется из арахидоновой кислоты (С20: 4), по тому же правилу эйкозаноидам этой группы присваивается индекс 2. PgE2, PgI2.

Третья группа эйкозаноидов происходит из тимнодоновой кислоты (С20: 5). Эйкозаноидам этой группы присваивается индекс 3. Например, PgE3, PgI3

PG I - простациклины. Имеют 2 кольца в своей структуре: одно пятичленное, как и другие простагландины, а другое - с участием атома кислорода. Их также подразделяют в зависимости от количества двойных связей в радикалах (PG I2, PG I3).

Тромбоксаны. В отличие от простагландинов, тромбоксаны синтезируются только в тромбоцитах, откуда и происходит их название, и стимулируют их агрегацию при образовании тромба.

Тромбоксаны имеют шестичленное кольцо, включающее атом кислорода. Так же, как и другие эйкозаноиды, тромбоксаны могут содержать различное число двойных связей в боковых цепях и отличающиеся по активности. ТХ В2 - продукт катаболизма ТХ А2 и активностью не обладает.

Рис.3. Структура тромбоксанов.


Влияние психолептиков на пептидергические системы. Нейропептиды при действии диазепама
Диазепам (7-хлор-1,3-дигидро-1-метил-5-фенил-2Н-1,4-бензодиазепин-2-он) является классическим транквилизатором, который проявляет анксиолитический, седативный, снотворный, миорелаксирующий, противосудорожный и другие эффекты [39]. Бензодиазепины были введены в клиническую практику около 40 лет назад и до сих пор находят широкое применен ...

Регенерация в незрелой ЦНС млекопитающих
По сравнению с нервной системой взрослых, незрелая ЦНС млекопитающих обеспечивает более благоприятные условия для регенерации. Например, если спинной мозг новорожденного опоссума передавлен или перерезан, аксоны прорастают через участок повреждения. Проводимость через поврежденный участок восстанавливается через несколько дней, даже есл ...

Активность основных карбоксипептидаз у самцов мышей при введении тестостерона и прогестерона
В связи с отсутствием зависимости изменения активности КП Н и ФМСФ-ингибируемой КП от дозы вводимого гормона у самок, у самцов активность ферментов исследовалась только при введении тестостерона в дозе 3 мг на кг массы и прогестерона в дозе 1 мг на кг массы. ...