Структура, номенклатура и биосинтез эйкозаноидов

Хотя субстраты для синтеза эйкозаноидов имеют довольно простую структуру (полистовые жирные кислоты), из них образуется большая и разнообразная группа веществ. Наиболее распространены в организме человека простагландины, которые впервые были выделены из предстательной железы, откуда и получили свое название. Позже было показано, что и другие ткани организма синтезируют простагландины и другие эйкозаноиды.

Простагландины PG можно рассматривать как производные гипотетической С2о-кислоты, получившей тривиальное название простаноевой:

Простагландины обозначают символами, например PG А, где PG обозначает слово "простагландин", а буква А обозначает заместитель в пятичленном кольце в молекуле эйкозаноида.

Обнаружено шесть первичных природных простагландинов, три из них серии Е (PGE1, PGE2, PGE3) и три - серии F (PGF1a, PGF2a, PGF3a). Простагландины серии Е содержат в положении 9 кетогруппу, а простагландины серии F - гидроксигруппу. (Рис.2)

Рис.2 Шесть главных природных простагландинов

В дополнение к вышеприведенным шести первичным простагландинам имеются несколько вторичных простагландинов, большинство из которых являются продуктами ферментативного или химического превращения PGE. Характерным свойством простагландинов серии Е является их способность к дегидратации в PGA в кислой среде; образовавшиеся PGA затем в присутствии оснований изомеризуются в PGB, имеющие максимум поглощения при длине волны 237 нм. Эта последовательность реакций превращения PGE в PGB часто используется для идентификации PGE.

Простагландины серии F не претерпевают подобного превращения в кислой среде.

В зависимости от исходной жирной кислоты все эйкозаноиды делят на три группы:

1) Первая группа образуется из эйкозотриеновой кислоты. Хотя в пищевых продуктах этой кислоты нет, она способна образовываться в клетках при удлинении линолевой кислоты (С18: 3), которой много в растительных маслах. Для этой группы в соответствии с числом двойных связей простагландинам и тромбоксанам присваивается индекс 1: например, PgE1, PgI1

Вторая группа синтезируется из арахидоновой кислоты (С20: 4), по тому же правилу эйкозаноидам этой группы присваивается индекс 2. PgE2, PgI2.

Третья группа эйкозаноидов происходит из тимнодоновой кислоты (С20: 5). Эйкозаноидам этой группы присваивается индекс 3. Например, PgE3, PgI3

PG I - простациклины. Имеют 2 кольца в своей структуре: одно пятичленное, как и другие простагландины, а другое - с участием атома кислорода. Их также подразделяют в зависимости от количества двойных связей в радикалах (PG I2, PG I3).

Тромбоксаны. В отличие от простагландинов, тромбоксаны синтезируются только в тромбоцитах, откуда и происходит их название, и стимулируют их агрегацию при образовании тромба.

Тромбоксаны имеют шестичленное кольцо, включающее атом кислорода. Так же, как и другие эйкозаноиды, тромбоксаны могут содержать различное число двойных связей в боковых цепях и отличающиеся по активности. ТХ В2 - продукт катаболизма ТХ А2 и активностью не обладает.

Рис.3. Структура тромбоксанов.


Материалы и методы
Поставив перед собой цель объединить преимущества методов, мы столкнулись с рядом препятствий, касающихся инструментального обеспечения исследования. Проведение полимеразной цепной реакции в микрообъеме требует определенного технического оснащения. Современный рынок предлагает микропланшеты, объем лунок которых составляет не менее 200 м ...

Значение, источники, роль углеводов. Понятие и сущность углеводов
Углеводы как эссенциальные компоненты пищевого рациона не только определяют основной энергетический гомеостат организма, но существенно необходимы также для биосинтеза многих углеродсодержащих полимеров. На протяжении жизни человек в среднем потребляет около 14 тонн углеводов, и том числе более 2,5 тонн простых углеводов. Углеводы являю ...

Цикл развития ржавчинных грибов
Как пример разнохозяйственного ржавчинника с полным циклом развития обычно описывают один вид пукцинии (Pиcciпia gramiпis), вызывающий линейную ржавчину злаков. Весной развитие гриба начинается на листьях барбариса, где обнаруживаются небольшие гипертрофированные оранжевые участки ткани, пронизанные межклетным мицелием с гаусториями. Ми ...